شیمی آلی
قاعده هافمن و زایتسف در مشتقات سیکلوهگزان
قاعده هافمن و زایتسف در مشتقات سیکلوهگزان یکی از قواعد اساسی در مکانیسم های سنتز شیمی آلی می باشد. قاعده زایتسف Zaitsev’s rule یک قاعده در تشخیص محصول عمده آلکنی در یک واکنش حذفی درشیمی آلی است. این قاعده به این شکل بیان می‌شود که فرآورده اصلی در واکنش هیدروهالوژن‌زدایی، آلکنی است که بیشترین تعداد گروه‌های آلکیل متصل به اتم‌های کربن پیوند دوگانه را داشته باشد. اما در برخی استثناعات از قاعده هافمن استفاده می‌شود قاعده هافمن کاملاً برعکس قاعده زایتسف می‌باشد به‌طور مثال واکنش حذف هالو آلکانها وقتی هالوژن فلوئور باشد از قاعده هافمن (آلکن با استخلاف کمتر) به جای زایتسف پیروی می‌شود. این قاعده نخستین بار توسط شیمیدان روس الکساندر میخایلوویچ زایتسف در سال ۱۸۷۵ میلادی ارائه شد.
قاعده هافمن و زایتسف در مشتقات سیکلوهگزان
- اگر X=Cl باشد واکنش عمدتا از مکانیسم E2 پیش رفته و آلکن پراستخلاف تر (سمت چپ) پیش می رود. زیرا حالت گذار خصلت شبه آلکنی داشته و هر چه پراستخلاف تر باشد پایدارتر است.
- اگر X=NMe3 or F باشد، واکنش عمدتا از مسیر E1cb پیش رفته و پایداریِ کربانیون در حال تشکیل در حالت گذار تعیین کننده بوده و واکنش منجر به تولید آلکن کم استخلاف تر (سمت راست) می شود.
لینک کوتاه مطلب
برای کپی کلیک کنید
