تیازول-2-ایلیدین ها به عنوان لیگاندهای کاربنی N-هتروسیکلیک
Thiazol-2-ylidenes as N-Heterocyclic carbene ligands with enhanced electrophilicity for transition metal catalysis
دانلود مقاله شیمی تیازول-2-ایلیدین ها به عنوان لیگاندهای کاربنی N-هتروسیکلیک با افزایش خاصیت الکتروفیلی برای کاتالیز فلزات واسطه در واکنش های شیمی آلی. Thiazol-2-ylidenes as N-Heterocyclic carbene ligands with enhanced electrophilicity for transition metal catalysis محققان مطالعه بر روی خواص فضایی و الکترونی تیازول-2-ایلیدین را گزارش دادند.
پژوهشگران نشان می‌دهند که هتروسیکل تیازول و افزایش الکترو دوستی منجر به یک کلاس از لیگاندهای کاربن بسیار فعال برای واکنش‌های حلقه سازی الکتروفیلیک برای تشکیل هتروسیکل‌های ارزشمند اگزازولین می‌شود. ارزیابی خواص فضایی، الکترون دهنده و پذیرنده π و همچنین خصوصیات ساختاری و شیمی کوئوردیناسیون مطالعه شده است.
در طول 20 سال گذشته، کاربن های N-heterocyclic (NHCs) به عنوان یک جهت غالب در توسعه لیگاند در کاتالیز فلزات واسطه ظاهر شده اند. به طور خاص، اهدای σ قوی در ترکیب با محیط فضایی قابل تنظیم، NHC ها را به یکی از رایج ترین لیگاندهای مورد استفاده برای تشکیل پیوند C-C و C-هترواتم تبدیل می کند.
Abstract
Over the last 20 years, N-heterocyclic carbenes (NHCs) have emerged as a dominant direction in ligand development in transition metal catalysis. In particular, strong σ-donation in combination with tunable steric environment make NHCs to be among the most common ligands used for C–C and C–heteroatom bond formation. Herein, we report the study on steric and electronic properties of thiazol-2-ylidenes. We demonstrate that the thiazole heterocycle and enhanced π-electrophilicity result in a class of highly active carbene ligands for electrophilic cyclization reactions to form valuable oxazoline heterocycles. The evaluation of steric, electron-donating and π-accepting properties as well as structural characterization and coordination chemistry is presented. This mode of catalysis can be applied to late-stage drug functionalization to furnish attractive building blocks for medicinal chemistry. Considering the key role of N-heterocyclic ligands, we anticipate that N-aryl thiazol-2-ylidenes will be of broad interest as ligands in modern chemical synthesis.
