سنتز، عامل‌دار کردن و خواص 3-آمینوسیدنون‌ها

پژوهشگران دانشگاه پاریس-ساکلی فرانسه به سرپرستی Taran توجه دوباره‌ای را به 3-آمینوسیدنون‌ها (3-Aminosydnones) ، یکی از کلاس‌های کمتر شناخته‌شده هتروسیکل‌های مزویونیک، جلب کرده‌اند. آن‌ها موفق شدند یک روش مقیاس‌پذیر برای سنتز بلوک سازنده کلیدی این ترکیبات توسعه دهند و با انجام واکنش‌هایی مانند آسیلاسیون، سولفونیلاسیون، تشکیل کاربامات و اوره و همچنین N-متیلاسیون، مشتقات متنوعی از آن‌ها را تهیه کنند.

سنتز، عامل‌دارسازی و خواص 3-آمینوسیدنون‌ها؛ احیای یک کلاس فراموش‌شده از هتروسیکل‌های مزویونیک

در ادامه، رفتار این ترکیبات به‌عنوان دی‌پل‌های 1,3 در واکنش‌های SPSAC با آلکین‌های کشیده مانند DBCO و BCN و همچنین در واکنش CuSAC مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان داد که 3-آمینوسیدنون اولیه از نظر حرارتی در دماهای بالاتر از 60 درجه سانتی‌گراد ناپایدار بوده و گروه آمینی آن واکنش‌پذیری نسبتاً کمی دارد. همچنین مشتقات دی‌جایگزین‌شده سرعت پایینی در واکنش SPSAC از خود نشان دادند، در حالی که مشتقات N-سه‌جایگزین‌شده به‌ویژه انواع N-کربونیل، واکنش‌پذیری بسیار بالاتری داشته و برای کاربردهای زیستی مناسب هستند.

یکی از یافته‌های مهم این پژوهش، عدم واکنش‌پذیری قابل توجه آمینوسیدنون‌ها در واکنش CuSAC بود. این ویژگی امکان طراحی یک سیستم Double-Click را فراهم کرد که در آن ابتدا گروه آزید در واکنش CuAAC شرکت می‌کند و سپس گروه سیدنون به‌طور انتخابی وارد واکنش SPSAC می‌شود. این رویکرد مسیر جدیدی برای ساخت مولکول‌های پیچیده، برچسب‌گذاری دوگانه و توسعه سامانه‌های زیست‌مزدوج‌سازی در زیست‌شیمی، شیمی زیستی و علم مواد ارائه می‌دهد.