سنتز موتیف های پلی کتید از طریق واکنش چندجزئی کاتالیز شده بر پایه روتنیم

سنتز موتیف های پلی کتید 1,3-dienyl-6-oxy polyketide از طریق واکنش چندجزئی کاتالیز شده بر پایه روتنیم فراورده های طبیعی پلی کتیدی یک کلاس مهم از شیمی آلی و  از ترکیبات فعال بیولوژیکی هستند. اگرچه پیشرفت قابل توجهی در سنتز موتیف های تکرارشونده پلی کتید از طریق چندین واکنش تک مرحله ای صورت گرفته است اما دسترسی سنتزی به موتیف های متنوع تر که به بیش از یک نوع اتصال پیوند کربن-کربن نیاز دارند همچنان یک چالش است. در ادامه از جم شیمی به بررسی و دانلود مقاله روش های سنتز موتیف های پلی کتید می پردازیم.

Ruthenium-catalysed multicomponent synthesis of the 1,3-dienyl-6-oxy polyketide motif. Polyketide natural products are an important class of biologically active compounds. Although substantial progress has been made on the synthesis of repetitive polyketide motifs through the iterative application of a single reaction type, synthetic access to more diverse motifs that require more than one type of carbon–carbon bond connection remains a challenge. Here we describe a catalytic, multicomponent method for the synthesis of the privileged polyketide 1,3-dienyl-6-oxy motif. The method allows for the formation of two new carbon–carbon bonds and two stereodefined olefins.

It generates products that contain up to three contiguous sp3 stereocentres with a high stereoselectivity in a single operation and can be used to generate chiral products. The successful development of this methodology relies on the remarkable efficiency of the ruthenium-catalysed alkene–alkyne coupling reaction between readily available vinyl boronic acids and alkynes to provide unsymmetrical 3-boryl-1,4-diene reagents. In the presence of carbonyl compounds, these reagents undergo highly diastereoselective allylations to afford the
desired 1,3-dienyl-6-oxy motif and enable complex polyketide synthesis in a rapid and asymmetric fashion.

برای دانلود مقاله روی لینک های دانلود کلیک کنید.