فلوئوروآلکیلاسیون فوتوکاتالیستی (هترو)آرن ها
فلوئوروآلکیلاسیون فوتوکاتالیستی (هترو)آرن ها مقاله تخصصی شیمی آلی که توسط واکنش‌پذیری تحریک‌شده با اسید امپولانگ استرهای استوکسیم فعال می‌شود دانلود کنید. Photocatalytic fluoroalkylations of (hetero)arenes enabled by the acid-triggered reactivity umpolung of acetoxime esters در سال 2022 منتشر شده است.
یک گروه تحقیقاتی به سرپرستی پروفسور سو ویپینگ از مؤسسه تحقیقاتی فوجیان آکادمی علوم چین، یک روش فوتوکاتالیستی عمومی و ساده را برای فلوئوروآلکیلاسیون محلی C-H (هترو)آرن‌ها با استفاده از انیدریدهای فلوئوروآلکیل کربوکسیلیک به‌عنوان ماده فلورآلکیل‌کننده گزارش کردند. در طول دهه‌های گذشته، تلاش‌های قابل‌توجهی به بررسی تری فلورواستیک اسید یا انیدرید آن به‌عنوان منبع CF3 برای واکنش‌های تری فلورومتیلاسیون به‌راحتی در دسترس، اختصاص یافته است.
در اینجا، یک روش فوتوکاتالیستی عمومی برای فلوئوروآلکیلاسیون آرن‌ها و هتروسیکل‌های آروماتیک با انیدریدهای کربوکسیلیک فلوئوروآلکیل با استفاده از استوکسیم ساده به عنوان فعال کننده توسعه داده شد. شرایط ایجاد شده همچنین برای اکسی تری فلوئورومتیلاسیون و کربوتری فلورومتیلاسیون درون مولکولی آلکن ها قابل استفاده بود، و اصلاح مولکول های فعال بیولوژیکی و سنتز در مقیاس گرم، کاربرد بالقوه آن را بیشتر برجسته کرد.
Summary: The importance of trifluoromethyl (CF3) group-containing compounds in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials has spurred tremendous efforts devoted to the development of methods for incorporation of the trifluoromethyl group into molecular frameworks and discoveries of trifluoromethylating reagents. In this paper, we report a general photocatalytic method for regioselective C–H fluoroalkylation of (hetero)arenes and olefines that uses readily available fluoroalkyl carboxylic anhydrides as fluoroalkylating reagents in the presence of simple acetoxime as an activator. The success achieved in the development of such a photocatalytic C–H fluoroalkylation method is attributed to discovery of the unprecedented acid-triggered reactivity umpolung of acetoxime ester toward single-electron reduction-induced cleavage of N–O σ bond. Such a new reactivity mode of oxime esters will stimulate efforts to expand the synthetic applications of readily available oxime esters.
