واکنش دیلز –آلدر و مشاهده آن زیر میکروسکوپ
واکنش دیلز–آلدر مستقیماً زیر میکروسکوپ توسط دانشمندان و پژوهشگران مشاهده شد. هر شیمیدانی واکنش دیلز آلدر را در شیمی آلی میشناسد، که حلقه جدیدی متشکل از شش اتم کربن را بدون افزودن یا حذف هیچ اتمی، فقط با دستکاری شش الکترون تولید میکند. اکنون، دانشمندان به شاهکار دشواری دست یافتهاند که واکنش را بر روی یک سطح انجام میدهند و هر مرحله را همانطور که اتفاق میافتد تصویربرداری میکنند. به گزارش گروه جم شیمی، برای اولین بار گروهی از پژوهشگران موفق به مشاهده واکنش دیلز-آلدر در زیر میکروسکوپ شدند.
واکنش دیلز- آلدر یکی از محبوب ترین واکنش ها در شیمی آلی است. با این حال، استفاده از آن در زمینه سنتز روی سطح توسط محدودیتهای فضایی این واکنش سیکلوادیشن مختل میشود. در اینجا ما یک تری ین حلقوی را برای نشان دادن واکنش هگزادیدرو-دیلز-آلدر روی سطح در یک مولکول انتخاب کردیم. واکنش به طور دقیق با استفاده از میکروسکوپ نیروی اتمی (AFM) با نوک های CO-عاملی شده مورد مطالعه قرار گرفت. نتایج ما راه را برای استفاده از این واکنش pericyclic نمادین برای سنتز روی سطح هموار میکند و مفهوم اقتصاد اتمی را در این زمینه معرفی میکند.
Abstract
A hexadehydro-Diels–Alder reaction was demonstrated on-surface in single molecules of a cyclic strained triyne. The starting material, several intermediates and the product were visualized by means of atomic force microscopy (AFM) with CO-functionalized tips. Our results pave the way to use this iconic pericyclic reaction for on-surface synthesis, introducing the concept of atom economy in the field. The Diels–Alder reaction is one of the most popular reactions in organic chemistry. However, its use in the field of on-surface synthesis is hampered by the spatial restrictions of this cycloaddition reaction. Herein we selected a cyclic strained triyne to demonstrate an on-surface hexadehydro-Diels–Alder reaction in a single molecule. The reaction was studied in detail by means of atomic force microscopy (AFM) with CO-functionalized tips. Our results pave the way to use this iconic pericyclic reaction for on-surface synthesis, introducing the concept of atom economy in the field.