پایدارسازی سیکلوکربن در فاز محلول با تشکیل کاتنان

کشف C₆₀ و فولرن‌های سه‌بعدی مرتبط، دسته‌ای مولکولی از آلوتروپ‌های کربن را معرفی کرد که از الماس و گرافیت گسسته‌تر هستند. اخیراً، میکروسکوپ پروبی روبشی، سنتز حلقه‌های کربن مولکولی دوبعدی را امکان‌پذیر کرده است، اما این حلقه‌ها فقط می‌توانند به‌صورت تک‌به‌تک روی سطوح مونتاژ شوند. گائو و همکارانش اکنون پایدارسازی سیکلوکربن در فاز محلول با تشکیل کاتنان (Catenane) روشی را برای تهیه مقادیر ماکروسکوپی از یک حلقه شامل 48 کربن و سنتز آلوتروپ جدید کربن در فاز محلول گزارش می‌دهند. نکته کلیدی، محافظت از اسکلت با عبور دادن آن از سه ماکروسیکل در طول تهیه پیش‌ساز بود.

سیکلو[N]کربن‌ها، حلقه‌های مولکولی متشکل از اتم‌های کربن N، قبلاً در فاز گازی و روی سطوح در دماهای برودتی مورد مطالعه قرار گرفته‌اند، اما عموماً برای مطالعه در شرایط آزمایشگاهی محیطی، بیش از حد واکنش‌پذیر در نظر گرفته می‌شوند. در این مطالعه، ما سنتز یک کاتنان سیکلو[48]کربن را گزارش می‌کنیم که در آن حلقه C₄₈ با عبور از سه ماکروسیکل دیگر محافظت می‌شود.

Abstract

Cyclo[N]carbons, molecular rings consisting solely of N carbon atoms, have previously been studied in the gas phase and on surfaces at cryogenic temperatures, but they are generally considered too reactive to be studied under ambient laboratory conditions. In this study, we report the synthesis of a cyclo[48] carbon catenane, in which the C48 ring is protected by being threaded through three other macrocycles. This cyclo[48] carbon [4]catenane is stable enough for spectroscopic characterization in solution at room temperature. Its mass spectrum displays the expected molecular ions; its 13C nuclear magnetic resonance spectrum gives a single resonance for all 48 sp1 carbon atoms at 72.9 parts per million; and its Raman spectrum shows an intense peak at 1890 inverse centimeters, similar to linear polyynes.